V organické chemii existují dvě hlavní třídy etherů: jednoduché a komplexní. Jedná se o chemické sloučeniny vzniklé během hydrolýzy (štěpení molekuly vody). Étery (nazývané také estery) se získávají hydrolýzou odpovídajících alkoholů a esterů (esterů) odpovídajícího alkoholu a kyseliny.
I přes podobné jméno jsou ethery a estery dvě zcela odlišné třídy sloučenin. Jsou přijímány různými způsoby. Mají různé chemické vlastnosti. Liší se strukturálním vzorcem. Společné jsou pouze některé z fyzických vlastností jejich nejslavnějších zástupců..
Fyzikální vlastnosti etherů a esterů
Étery - málo rozpustné ve vodě, kapaliny s nízkou teplotou varu, jsou snadno hořlavé. Při pokojové teplotě jsou ethery příjemně vonící bezbarvé kapaliny..
Estery s malou molekulovou hmotností, které jsou snadno těkavé, bezbarvé kapaliny, příjemně voní, často s ovocem nebo květinami. Se zvýšením uhlíkového řetězce acylové skupiny a zbytků alkoholu se jejich vlastnosti mění. Takové estery jsou pevné látky. Jejich teplota tání závisí na délce uhlíkových radikálů a struktuře molekuly..
Struktura etherů a esterů
Obě sloučeniny mají jednoduchou etherovou vazbu (-O-), ale v esterech je součástí složitější funkční skupiny (-COO), ve které je první atom kyslíku spojen s atomem uhlíku jednoduchou vazbou (-O-) a druhá dvojitá ( = O).
Schematicky lze reprezentovat takto:
- Ether: R-O-R1
- Ester: R-COO-R1
V závislosti na radikálech R a R1 se ethery dělí na:
- Symetrické estery - estery, ve kterých jsou alkylové zbytky identické, například dipropylether, diethylether, dibutylether atd..
- Asymetrické estery nebo smíšené estery s různými radikály, například ethylpropylether, methylfenyl ether, butyl isopropyl atd..
Estery se dělí na:
- Estery alkoholu a minerálních kyselin: síran (-SO3H), dusičnan (-NO2) atd..
- Estery alkoholu a karboxylové kyseliny, například C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- atd..
Zvažte chemické vlastnosti etherů. Étery mají nízkou reaktivitu, proto se často používají jako rozpouštědla. Reagují pouze za extrémních podmínek nebo s vysoce reaktivními sloučeninami. Na rozdíl od esterů jsou estery reaktivnější. Snadno vstupují do reakce hydrolýzy, zmýdelnění atd.
Ethers
Reakce etherů s halogenovodíky:
Většina etherů se může rozkládat vlivem kyseliny bromovodíkové (HBr) na alkylbromidy nebo reakcí s kyselinou jodovodíkovou (HI) za vzniku alkyljodidů.
CH3-O-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I
CH3-OH + HI = CH3I + H20
Tvorba oxoniových sloučenin:
Sulfurová, jodová a další silné kyseliny vytvářejí při reakci s ethery sloučeniny oxonia - produkty sloučenin vyššího řádu.
CH3-O-CH3 + HCI = (CH3) 20 0 HCI
Interakce etherů s kovovým sodíkem:
Při zahřívání zásaditými kovy, například kovovým sodíkem, se ethery rozdělí na alkoholáty a alkyl sodné.
CH3-O-CH3 + 2Na = CH3-ONa + CH3-Na
Autoxidace etherů:
V přítomnosti kyslíku se ethery pomalu autooxidují na hydroperoxid a dialkylperoxid. Autooxidace je spontánní oxidace sloučeniny ve vzduchu.
C2H5-O-C2H5 + 02 = CH3-CH (UN) -O-C2H5
Estery
Hydrolýza esterů:
V kyselém prostředí ester hydrolyzuje za vzniku odpovídající kyseliny a alkoholu.
CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H20
Saponifikace esterů:
Při zvýšených teplotách reagují estery s vodnými roztoky silných bází, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, za vzniku solí karboxylové kyseliny. Soli mastných karboxylových kyselin se nazývají mýdla. Vedlejším produktem zmýdelňovací reakce je alkohol..
CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH
Reesterifikační (výměnné) reakce:
Estery vstupují do metabolických reakcí působením alkoholu (alkoholýza), kyseliny (acidolýza) nebo dvojitou výměnou, s interakcí dvou esterů.
CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH = CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 = CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5
Chemická reakce s amoniakem:
Estery mohou interagovat s amoniakem (NH3) za vzniku amidu a alkoholu. Rovněž reagují s aminy podle stejného principu..
CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NH2 + C2H5-OH
Esther zotavovací reakce:
Estery lze redukovat vodíkem (H2) v přítomnosti chromitu mědi (Cu (CrO2) 2).
CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH
